L-脯氨酸

别名: L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;L-(-)-嘈啉;四氢吡咯-2-羧...

  1. CAS号 147-85-3
  2. 分子式 C5H9NO2
  3. 分子量 115.13
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商品信息

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物化性质

  • 外观:White crystalline powder
  • 密度:1.35
  • 熔点:228-233℃
  • 沸点:252.2 °C at 760 mmHg
  • 闪点:106.3 °C
  • 存储温度:Store at RT.
  • 折射系数:-85 ° (C=4, H2O)
  • 爆炸极限:-85 ° (C=4, H2O)
  • 蒸气压:0.00615mmHg at 25°C
  • 旋转度:-85.5 o (C=4, H2O)
  • 溶解度:soluble

产品描述

1.L-脯氨酸(147-85-3)的生产方法:    有两种制法。一是直接发酵法,利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株,经微生物发酵获得本品;二是化学合成法,以谷氨酸为原料,与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化,并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来,得谷氨酸-δ-乙酯。再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品,最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。     (1)小试工艺    酯化:称取L-谷氨酸147g,投入三颈瓶中,加入无水乙醇1L,搅拌冷却至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃搅拌反应1h,室温继续反应1h,反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5,析出白色结晶,在室温下再搅拌1h,静置冷却5℃过滤,取结晶,用95%乙醇洗涤,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。     还原:在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸馏水875ml,搅拌冷却至5℃,再分次加入KBH453.9g,约1h加完,室温再反应1h,保温50℃反应3h。冷却至0℃,加入6mol/LHCl调至pH4,过滤取滤液,即得粗品L-脯氨酸(147-85-3)水溶液。     分离纯化    离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法:将粗品L-脯氨酸(147-85-3)水溶液,以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g酸投料需10ml树脂)。先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱,收集含L-脯氨酸(147-85-3)段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。将洗脱液减压浓缩至干,再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。收集的洗脱液减压浓缩至干,再以无水乙醇洗涤数次,稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶,真空干燥,得本品。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。     五氯酚沉淀解吸分离法    成盐:将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中,加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇),并保温搅拌5h后,让冷却至0℃,过滤取结晶,用少量冰水洗涤,抽干,干燥后得复盐,熔点240-242℃,沉淀率95%。     解析:将复盐38.4g,投入三颈瓶中,加入蒸馏水200ml,氨水20ml,室温搅拌8h,冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩,加入蒸馏水100ml,过滤取滤液,加入活性炭脱色。乙醚提取,分出水层,继续浓缩至干,用无水乙醇脱色数次,再加少量无水乙醇湿润,加入2倍量无水乙醚,冷却结晶,过滤取结晶,真空干燥,得成品。     (2)放大生产工艺    酯化:将L-谷氨酸15kg,无水乙醇100L投入200L反应罐中,冷却至0℃,搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L,保持0℃,搅拌反应1h,再保温25℃搅拌反应1h后,加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h,出现白色沉淀。冷却至5℃,过滤取沉淀,用50L95%乙醇洗涤,沉淀于50℃真空干燥,得L-谷氨酸-δ-乙酯。     还原:将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中,加水70L,搅拌冷却至5℃,于1h内分次加完4.3kgKBH4,加热保温200℃,搅拌反应1h,再升温50℃,搅拌反应3-4h,冷却至0℃,以6mol/L的HCl调pH至4.0,过滤取滤液得粗品溶液。     沉淀:将粗品溶液投入100L反应罐中,加热至50℃,在不断搅拌下缓缓加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保温50℃反应5h后,冷却至0℃析出结晶,过滤取结晶,抽干,得复盐。     解析、精制:将复盐投入100L反应罐内,加入3%氨水20L,室温搅拌反应7-8h后,降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤,抽干,洗液和滤液合并,再减压浓缩至干,用10L去离子水搅拌溶解,过滤取滤液,并加入0.5%活性炭,加热70℃搅拌脱色1h,过滤取滤液,让其冷却至0℃,加等体积乙醚萃取,分出水层,减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次,抽干,沉淀加2L无水乙醇搅匀,再加10L乙醚,冷却至0℃,过滤取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得成品。 2.L-脯氨酸(147-85-3)的质量标准:    中国药典2000年版     指标名称                                                  指标    C5H9NO2含量/%                                          ≥98.50    比旋度                                       -84.5°~-86.0°    pH值                                                  5.6~6.9    干燥失重/%                                               ≤0.3    炽灼残渣/%                                               ≤0.1    氯化物/%                                                ≤0.02    溶液的透光度(1.0g/10mLH2O,430nm)/%                      ≥98.0    硫酸盐/%                                                ≤0.02    铵盐/%                                                  ≤0.02    砷盐/%                                                ≤0.0001    铁盐/%                                                 ≤0.001    重金属                                            ≤百万分之十    热原                                                  符合规定 3.贮藏:    密封保存。 4.有害作用:    该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。5.其他:    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-2.5;    ②氢键供体数量:2;    ③氢键受体数量:3;    ④可旋转化学键数量:1;    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):49.3。

化学数据

分子量:115.13046 [g/mol]
分子式:C5H9NO2
疏水参数计算参考值(XlogP):-2.5
氢键供体数量:2
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:1
准确质量:115.063329
同位素质量:115.063329
拓扑分子极性表面积(TPSA):49.3
重原子数量:8
形式电荷:0
复杂度:103
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:1
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:4

安全信息

  • 安全说明:R36/37/38
  • 危险类别码:R36/37/38
  • 鉴别试验:在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250),应出现黄色。
  • 含量分析:精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。

L-脯氨酸

CAS号: 147-85-3
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