氯菊酯

别名: 苄氯菊酯; 3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)...

  1. CAS号 52645-53-1
  2. 分子式 C21H20Cl2O3
  3. 分子量 391.29
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商品信息

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1211536 0.99250mgIL(USA) 香港、深圳 3 0次
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52645-53-1 级别:医药级 含量:99% 25kg南箭 0次
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氯菊酯 99%25G南箭 0次
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52645-53-152645-53-1 企业标准25G南箭 0次
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物化性质

  • 外观:colourless crystals (but the technical productis normally supplied as a pale brown liquid)
  • 密度:1.19
  • 熔点:34-35℃
  • 沸点:465.9°Cat760mmHg
  • 闪点:159.4°C
  • 存储温度:0-6°C
  • 溶解度:insoluble

产品描述

1.氯菊酯(52645-53-1)的制备方法:??? 采用三氯乙醛与异丁烯进行加成反应,生成1,1,1-三氯-4-甲基戊烯-4-醇-2。然后在无溶剂条件下,加人少量的对甲苯磺酸作催化剂,在较高的温度和较短的时间,1,1,1-三氯-4-甲基戊烯-4-醇-2进行转位,生成1,1,1-三氯-4-甲基戊烯-3-醇-2,加原乙酸三乙酯进行加成反应,制成4,6,6-三氯-3,3-二甲基己烯-5-酸乙酯,在碱性介质中,以乙醇为溶剂,4,6,6-三氯-3,3-二甲基己烯-5-酸乙酯环化成二氯菊酸乙酯,皂化成酸或钠盐,然后与间苯氧基碘苄三乙胺季铵盐缩合,制得氯菊酯。也可采用二氯菊酸乙酯与间苯氧基苯甲醇在催化剂存在下通过酯交换法制备氯菊酯。 2.质量标准:??? 10%氯菊酯乳油由乳化剂和溶剂(苯或二甲苯)配制而成。外观为棕色液体,密度0.95~1.05,乳液稳定性符合国家标准,水分含量≤2.5%,酸度(以硫酸计)≤0.3%。 3.毒性:??? 原药大鼠急性口服LD50>2g/kg,另有文献称,急性口服毒性随成品中所含异构体比例的不同而异,当顺/反体为40:60时,对大鼠、小鼠和兔的LD50值约为4g/kg,而当顺/反体为20:80时,则LD50值约为6g/kg。国内工业品(顺/反体为45:55)测得的急性口服LD50值,大鼠(雌)为2·37g/kg,小鼠(雄)为1.6g/kg。大鼠急性经皮LD50>2.5g/kg,小鼠为600mg/kg,兔>2g/kg。大鼠静脉注射LD50为270mg/kg(另有文献为>450mg/kg)。大鼠急性吸入LD50>23.5mg/l空气。对兔皮肤无刺激作用,对眼睛有轻度刺激作用。氯菊酯在大鼠体内能很快地代谢,在体内蓄积性较小。在试验条件下,未见致突变、致癌作用。以本品进行6个月的饲养试验,92.9mg/kg/天对雄大鼠和110mg/kg/天对雌大鼠均无影响。禽鸟毒性:日本鹌鹑急性口服LD50>13.5g/kg,小鸡>3g/kg。鱼毒性:LC50(96小时)蓝鳃鱼为0.0032mg/L;虹鳟为0.0025mg/L;太阳鱼(24小时)为8.6μg/L和(48小时)为1.8μg/L。对蜜蜂有毒,LD50(24小时):经口0.098μg/蜜蜂,局部0.029μg/蜜蜂。水蚤LC50(48小时)0.6μg/L。 4.剂型:??? 乳油(10%、20%和其他浓度)可湿性粉剂(25%);粉剂(0.04%、0.5%和其他浓度);气雾剂;喷射剂以及ULV剂等。 5.作用方式:??? 氯菊酯是研究较早的一种不含氰基结构的拟除虫菊酯类杀虫剂,是菊酯类农药中第1个出现适用于防治农业害虫的光稳定性杀虫剂。具有较强的触杀和胃毒作用,并有杀卵和拒避活性,无内吸熏蒸作用。杀虫谱广,在碱性介质及土壤中易分解失效。此外,与含氰基结构的菊酯相比,对高等动物毒性更低,刺激性相对较小,击倒速度更快,同等使用条件下害虫抗性发展相对较慢。氯菊酯杀虫活性相对较低,单位面积使用剂量相对较高,而且在阳光照射下易分解。 6.使用方法:1.防治农林和蔬果害虫:??? (1)棉铃虫:于卵孵盛期用10%乳油1250~1000倍液(有效浓度80~l00mg/kg)喷雾。同样浓度于第2、3代卵孵盛期施药时还可以防治红铃虫,同样兼治造桥虫、卷叶虫。??? (2)棉蚜:于发生期用10%乳油2000~4000倍液(有效浓度25~50mg/kg)喷雾,可有效控制苗蚜为害。残效期7~10天。防治伏蚜增加使用剂量。??? (3)菜青虫:于2~3龄幼虫发生期,用10%乳油1250~2500倍液(有效浓度40~80mg/kg)或用10%乳油300~600ml/hm2(有效成分30~60g/hm2)对水均匀喷雾。同时可于发生期防治莱蚜。??? (4)小菜蛾:于2龄幼虫发生期,用10%乳油1000~2000倍液(有效浓度50~100mg/kg)或用10%乳油375~750ml/hm2(有效成分37.5~75g/hm2均匀喷雾,但对菊酯已产生抗生的小菜蛾效果不好。??? (5)柑橘潜叶蛾:于枝梢初期即新叶放出5~6天,用10%乳油1250~2500倍液(有效浓度80~40mg/kg)均匀喷雾,间隔6~8天再喷1次,保梢效果良好,同时可兼治橘蚜等其他柑橘害虫,对柑橘害螨无效。??? (6)桃小食心虫:卵孵盛期、当卵果率达1%时进行防治。用10%乳油1000~2000倍液(有效浓度50~100mg/kg)均匀喷雾,同样时期,同样浓度,还可防治梨小食心虫,同时兼治卷叶蛾及蚜虫等苹果、梨、桃上的多种害虫;但对叶螨无效。??? (7)茶树害虫的防治:防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫、茶刺蛾,于2~3龄幼虫盛发期,以10%乳油2500~5000倍液(有效浓度20~50mg/kg)均匀喷雾,同时可兼治绿叶蝉、蚜虫。施药次数为两次,间隔时间为7天,可有效控制上述害虫的危害。??? (8)烟草害虫的防治:防治烟草上桃蚜、烟青虫,可于发生期用10~20mg/kg药液均匀喷雾,施药次数为两次。 表1? 氯菊酯防治农林和蔬菜害虫喷药浓度和用药量作物名称???? 害虫名称???????? 喷雾浓度????? 用药量????????????????????????????? (mg/kg)???? (g ai/hm2)????? 棉蚜???????????????????? 20~40???? 37.5~75.0棉花? 棉叶蝉、绿盲蝽象?????????? 50????????? 93.75????? 棉铃虫、棉红铃虫?????????? 100???????? 187.5????? 粘虫、斜纹夜蛾?????????? 20~40???? 37.5~75.0旱作? 高粱蚜虫???????????????? 25~50????? 高粱穗部棉铃虫、花生棉铃虫0.04%喷粉 12.0~15.0????? 桃蚜、橘蚜、苹果褐卷叶娥 30~50???? 56.25~93.75????? 梨小食心虫、桃小食心虫????? 60????????? 108.0果树? 橘潜叶蛾、枣尺蠖、青刺蛾 50~100??? 93.75~187.5????? 梨星毛虫、苹果斜纹夜蛾????? 山楂红蜘蛛、橘红蜘蛛???? 90~100??? 168.0~187.5????? 菜青虫?????????????????? 10~20???? 18.75~37.5蔬菜? 菜蚜、小菜蛾???????????? 20~25???? 37.5~46.5????? 黄条跳甲、猿叶虫???????? 30~40???? 63.75~75.0????? 茶蔗蚜、烟夜蛾?????????? 10~20???????? 37.5茶叶? 茶枝尺瑛、茶黄毒蛾?????? 20~50???? 37.5~112.5烟草? 茶小卷叶蛾、茶蚕???????? 80~100??? 93.75~112.5????? 茶绿叶蝉???????????????? 200弥雾??????? 18.75????? 马尾松松毛虫?????????????? 10?????????? 36.0林木? 槐蚜、白杨尺蛾、杨双尾舟蛾、????? 杨树金花虫?????????????? 100~125 2.卫生害虫的防治:??? (1)家蝇:于家蝇栖息场所,每立方米用10%乳油0.01~0.03ml(有效成分1~3mg)喷洒,可有效杀死苍蝇。??? (2)蚊子:在蚊子活动栖息场所,每立方米用10%乳油0.01~0.03ml(有效成分1~3mg)喷雾。对于幼蚊,可将10%乳油对水稀释1mg/kg,然后在幼蚊孳生的水坑内喷洒或泼浇,可有效杀灭孑孓。??? (3)蟑螂:于蟑螂活动场所的表面作滞留喷雾,或直接喷洒于虫体,使用剂量为0.008g/m2。??? (4)白蚁:于易受蚁危害的竹、木器表面作滞留喷雾,或者灌注蚊穴,使用10%乳油830~1000倍液,有效浓度100~120mg/kg。 ? 表2 氯菊酯防治卫生害虫施药方法、浓度和药量害虫名称?? 施药方法?????? 有效浓度及用量????????? 持效蚊幼虫?? 水面喷布?????? 1mg/kg,15g/hm2蚊成虫?? 空间喷射?????? 3mg/m3???????? 超低容量喷射?? 37.5~75.0g/hm2家蝇???? 油雾喷射?????? 0.4%,1ml/m3???????? 气雾喷射?????? 1%,0.2ml/m3蟑螂???? 接触喷射?????? 0.3%~0.5%酒精溶液???????? 滞留喷射?????? 0.3%酒精溶液???????????? >3周臭虫???? 滞留喷射?????? 0.5%酒精溶液?????????? >1个月 3.防治人体及禽畜害虫:??? 表3 防治人体及禽畜害虫用药方法、浓度和药量害虫名称??????? 施药方法???? 有效浓度及用量???? 备注头虱????????? 涂擦头发0.01%水剂??????????? 兼杀虱卵,持效体虱????????? 浸泡衣服0.04%水剂????????????? 1个月以上白鼠软钝缘蜱? 处理 0.5%药液喷于外衣和裤表面?? 持效>4周焦虫病硬蜱???????? 1分钟美洲花蜱????? 处理服装0.016mg/cm2处理2分钟??? 100%死亡恙螨????????? 同上 0.125mg/cm2进行处理牛蚋????????? 体表喷药20%乳油稀释液6mg/kg??? 拒避吸血11天西方角蝇、秋家蝇、齿股蝇? 挂牛耳垂带15%含量的塑料条带??? 持效4~9周牛扇头蜱????? 同上 10%含量的塑料条带???????? 持效约23周牛血虱、犊毛虱气雾喷射0.1%~0.2%大公牛80~????????????? 100ml/头,小公牛40~60ml/头??? 持效3个月璃眼蜱具距牛蜱????? 喷洒牛体0.05%药液,3L/头绵羊畜虱????? 涂擦羊体0.1%~0.01%药液鸡林禽刺螨??? 弥雾喷射0.6%药2.5ml/鸡???????? 持效>9周 4.氯菊酯还用于防治贮物害虫(包括贮粮害虫):??? 如干果斑螟、烟草甲、印度谷蛾、锯谷盗、赤拟谷盗、谷象、玉米象、麦蛾、锈赤扁谷盗、粗脚粉螨、四纹豆象等;防治大毛皮蠹、黑毛皮蠹t小圆皮蠹、黄足圆皮蠹、家俱窃蠹、袋谷蛾等对羊毛织品的蛀蚀;歼除家白蚁和散白蚁,以及防止竹木材受北美家天牛、家俱窃猪、褐粉蠹、微小竹长蠹、单眼竹长蠹等的侵害。 表4 10%氯菊酯乳油安全使用标准作物??????????? 用药量?????????????????? 最后一次施药??????? 常用量???????? 最高用量? 最多使?? 离收获天数???????????????????????????????? 用次数? (安全间隔期)白菜? 90ml/hm2??????? 360ml/hm2???? 3???? 不少于2天青菜 或10000倍液????? 或2500倍液??? 3???? 不少于15天柑橘? 3000倍液??????? 1500倍液????? 3???? 不少于3天苹果 1000~3000倍液?? 1000倍液茶叶 300~450ml/hm2?? 600ml/hm2?? 每个茶季???? 或6000~1000倍液 5000倍液??? 喷两次? 不少于10天烟草? 525ml/hm2?????? 1050ml/hm2????? 2000倍液??????? 1000倍液????? 2???? 不少于10天小麦? 525ml/hm2?????? 675ml/hm2???? 2???? 不少于7天 7.注意事项:??? 1.不能与碱性物质混用,否则易分解。贮运时防止潮湿、日晒,有的制剂易燃,不能近火源。??? 2.对鱼、虾、蜜蜂、家蚕等毒性高,使用时勿接近鱼塘、蜂场、桑园,以免污染上述场所。??? 3.使用时不要污染食品饲料,并阅读农药安全使用说明。??? 4.在使用过程中,如有药液溅到皮肤上,立即用肥皂和水清洗。如药液溅到眼睛,立即用大量水冲洗15分钟。如误服应尽快送医院,进行对症治疗。无专用解毒药。??? 5.氯菊酯人体每日允许摄入量(ADI)为0.05mg/kg。使用氯菊酯应遵守我国农药安全使用标准(国家标准GB4285-84)。与其他药剂的混用:未见有混配制剂。 8.分析方法:??? 产品分析包括对异构体的分离,可采用气相色谱以邻苯二甲酸二辛酯为内标进行测定。制剂的分析可用带有氢火焰离子检测器的气相色谱仪进行,或用带有Spherisorb SpmCN柱的高效液相色谱仪分析,以己烷/异丙醇为流动相。残留量分析一般以乙醇萃取,经硅胶柱吸附净化后,在涂有3%OV-101的Chromosorb W-AW的玻璃柱上进行气相色谱法分析,以氢火焰离子检测器检测。在马铃薯上的残留量,则以丙酮和己烷萃取,转人醋酸乙酯中,用柱层析净化抽出物,然后用带有电子捕获检测器的气相色谱进行分析。 9.降解代谢:??? 本品在进入大鼠体内后,由于酯酶、氧化酶或两者的联合作用即迅速代谢,出现酯键断裂,二氯菊酸上二甲基之一被氧化,醇部分苯氧基苯环的2’或4,位上被羟基化。给药4天后几乎全部能从动物体内消失,仅有痕迹存在于脂肪和肝中。这些代谢物从尿和粪便中排出,除少数以游离状态存在外,多数是与硫酸盐、葡萄糖甙酸或甘氨酸组成了缀合物。本品在土壤中由于微生物的作用能迅速降解,首先裂解为二氯菊酸和3-苯氧基苄醇,并进一步代谢最终放出14CO2。而3-苯氧基苄醇大抵会生成相应的醛,然后变成3-苯氧基苯甲酸。它在富氧的土壤中降解快,如在沃土中25℃时的半衰期是10~15天,而在沉积土中是15~25天。反式异构体降解亦比顺式体快。本品在植物体内的代谢途径,和在动物体内基本相似,主要亦是酯链裂解醇部分苯氧基苯环上的进一步羟基化和菊酸部分的氧化使甲基羟基化。它们可以和葡萄糖甙酸形成缀合物,而在植物体内产生较长时间的残留。已有研究结果表明,反式和顺式的氯菊酯在菜豆植株上的半衰期分别为7天和9天,反式异构体代谢速度快于顺式体,且都不能在植株的喷布处转移到其他部位。10.包装及贮运:??? 原油用塑料瓶装,每瓶净重0.5kg,每箱12瓶;0.04%粉剂每袋(内层塑料薄膜,外套编织袋)最多25kg,可随用户要求而定。贮运时应防止日晒,不得与食物、种子、饲料混放。除虫精粉不能对水使用,用喷粉器喷撒或用布袋抖撒,每亩用量1.0~1.5kg。氯菊酯毒性虽然低,但仍需避免入口,遵守一般农药安全注意事项;不宜与碱性农药、化肥混用;对鱼、蜜蜂毒性较强,使用时要注意。

化学数据

分子量:391.2877 [g/mol]
分子式:C21H20Cl2O3
疏水参数计算参考值(XlogP):6.5
氢键供体数量:0
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:7
准确质量:390.07895
同位素质量:390.07895
拓扑分子极性表面积(TPSA):35.5
重原子数量:26
形式电荷:0
复杂度:521
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d憎水物数量:1
功能3 d环数量:2
有效转子数量:7.6
构象异构体抽样RMSD:1
CID构象异构体数量:356

安全信息

  • 安全说明:R20/22
  • 危险类别码:R20/22
  • 危险品运输编号:UN1230 3/PG 2
  • 可燃性危险特性:溶剂易燃

氯菊酯

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